Cinta sedang bersemi di sekolah Greg Heffley, tetapi bagi Greg, mencari pasangan untuk pesta dansa Hari Valentine adalah perjuangan hidup dan mati. Greg takut dia akan ditinggalkan sendirian di malam besar tersebut, sehingga dia berusaha keras menyusun rencana untuk mendapatkan teman kencan.
Keberuntungan sepertinya berpihak padanya saat dia berhasil mendapatkan teman kencan bernama Abigail. Namun, Greg terpaksa harus membawa sahabatnya, Rowley, ikut serta. Menghabiskan malam pesta dansa bertiga ternyata bukan ide yang bagus, dan Greg segera menyadari apa artinya menjadi “orang ketiga” (The Third Wheel) dalam sebuah kencan yang berakhir kacau.