Buku ini berlatar di musim panas. Greg Heffley, yang menyatakan dirinya sebagai “orang rumahan,” ingin menghabiskan liburan musim panasnya dengan bermain video game di dalam ruangan dengan tirai tertutup. Namun, ibunya, Susan, memiliki visi yang berbeda—ia menginginkan musim panas yang penuh dengan aktivitas luar ruangan dan “kebersamaan keluarga.”
Keadaan menjadi rumit ketika Greg dan sahabatnya, Rowley, mencoba bersantai di klub golf milik keluarga Rowley, hingga masalah keuangan dan munculnya anjing baru di keluarga Heffley menambah kekacauan liburan musim panas Greg.