Keluarga Heffley memutuskan untuk melakukan perjalanan darat (road trip) lintas negara demi menghabiskan waktu bersama. Awalnya, rencana ini terlihat sangat menyenangkan dalam bayangan Ibu Greg. Namun, kenyataannya justru jauh dari harapan.
Mulai dari masalah dengan burung camar yang rakus, babi peliharaan yang lepas kendali, hingga radiator mobil yang meledak, perjalanan ini berubah menjadi bencana beruntun. Greg dan keluarganya harus bertahan dalam situasi yang makin kacau di dalam mobil. Meskipun penuh drama, perjalanan ini menjadi liburan yang tidak akan pernah dilupakan oleh Greg Heffley.