Greg Heffley sedang mengalami masa-masa sulit. Sahabatnya, Rowley Jefferson, telah meninggalkannya karena sudah punya pacar baru, sehingga Greg harus mencari teman baru di sekolah sendirian. Mencari teman baru ternyata bukan perkara mudah bagi Greg.
Setelah mencoba berbagai cara dan tetap tidak beruntung, Greg menemukan sebuah bola ajaib “Magic 8-Ball” di kamar kakaknya, Rodrick. Ia memutuskan untuk menyerahkan segala keputusan hidupnya pada bola tersebut. Greg berharap nasibnya akan berubah, namun ia segera menyadari bahwa menyerahkan hidup pada keberuntungan bisa berujung pada kekacauan yang lebih besar.