Greg Heffley selalu ingin cepat dewasa, tetapi ternyata kenyataannya tidak seindah yang ia bayangkan. Di buku kelima ini, Greg harus menghadapi tantangan baru tanpa sahabat baiknya, Rowley, karena mereka sedang bertengkar.
Greg mulai menyadari bahwa tumbuh dewasa berarti harus menghadapi tekanan yang lebih besar: mulai dari menghadiri pesta remaja, tanggung jawab yang meningkat, hingga perubahan fisik yang membingungkan. Ditambah lagi dengan “pembicaraan” tentang masa pubertas yang canggung dari keluarganya, Greg harus memutuskan apakah dia benar-benar siap untuk menghadapi “kebenaran yang pahit” (The Ugly Truth) dari menjadi dewasa.